Przez wiele lat pracowałem jako freelancer. Czy teraz gdybym założył własną działalność gospodarczą to czy mogę oprogramowanie które kupiłem jako osoba prywatna (mam na myśli licencje które upoważniają mnie do wykorzystywania oprogramowania w celach komercyjnych) czy mogę legalnie na tych programach pracować w założonej przez siebie firmie?

Absolutnie, bezwzględnie i bezwarunkowo -TAK.

Jeżeli licencja zezwala na wykorzystanie komercyjne oprogramowania, to nikomu nic do tego czy siedzisz przed komputerem jako osoba prywatna czy jako właściciel firmy, czy w ogóle pozwoliłeś komuś obcemu popracować na Twoim oprogramowaniu. Tym bardziej, że według polskiego prawa działalność gospodarcza nie ma "osobowości prawnej" więc nadal pozostajesz osobą fizyczną (pod własnym imieniem i nazwiskiem), która prowadzi działalność gospodarczą. Możesz nawet wprowadzić składniki majątku prywatnego wykorzystywanego do prowadzonej działalności (samochód, komputer, oprogramowanie...) jako wyposażenie i amortyzować jego wartość, odliczając odpowiednie kwoty od podstawy opodatkowania.